和黑帮老大的365天恋爱大卫（陈小春 饰）、张百常（张智霖 饰）和洪海星（许志安 饰）是相识多年的好友，彼此之间感情十分要好，行事亦充满了默契，三人常常结伴出没于灯红酒绿的欢场之中，杯筹交错间肆意挥洒着人生。