黑帮大佬和我365天艾玛（霍尔 饰）是个漂亮的年轻女孩，她在芝加哥一家高档餐厅经历了一场灾难性的相亲。正当她无所适从时，她与另一张桌子上的杰克（凯尔西 饰）搭上了话。杰克是个中年商人，事业有成，家庭幸福。两人之间一见钟情，随即展开了一场激情四溢的一夜情。然而，这场本应短暂的风流韵事却引发了一系列更复杂和危险的后果。